中正路是外地人一般習稱的淡水老街，一公里多的長度，是近四百年淡水歷史發展的縮影，而六米車道六米人行道的道路設計，更成為台灣各地鄉鎮道路規劃取經考察的典範。
其實，在十九世紀時，中正路屬於老居民所稱的大街時代，分屬菜園頂、東興、公館口、新店、烽火幾段街市，各有不同的歷史人文發展。

菜園頂
菜園頂段是今日中正路前段靠近淡水捷運站的一部份，二十世紀初，北淡線火車通車後，菜園頂成為進入淡水的門戶地段，其中位於中正路15號的「觀宗寺」舊稱「義應間」，1896年日本政府在此設立淡水國語傳習所，開啟淡水近代教育的發展。
觀宗寺一旁的海風餐廳，則是淡水最著名的海產餐廳，一道炒螃蟹是外地饕客最喜歡的美食。

東興街
東興街意指公館口向東發展的興盛街市，是中正路從淡水信用合作社到公明街口的路路，以前是行郊船頭行林立的商舖，尤其中正路112號曾是安溪籍紳商翁有來、翁有麟的產業，開設過「濟生」、「濟美」商號，是淡水信仰中心清水祖師最早奉祀的地點。

公館口
公館口是從福佑宮旁重建街入口處到淡水信用合作社對面公館口巷一帶，早年是一戶何姓大地主設立公館收租的地方。
公館口最引人注意的便是淡水的政治、金融機構都集中在此地，淡信、一信總社都在此處，鎮公所、代表會也在這裡。同時，它也是中藥行最密集的地段，許多中藥行都是成立數十年、甚至近百年的老店，保安堂的茶飲、萬寶堂的龜鹿二仙膠，都是遠近馳名的老字號品牌。
公館巷、重建街口都是階梯小徑可通往後側埼仔頂，是瞭解淡水山城風味最佳捷徑。而淡信總社旁的小巷，可通往著名屎礜仔渡頭。
三協成餅店也是遊客必來的名店，附設的小型糕餅博物館頗具在地特色。

新店
新店段則是從福佑宮西側到三民街口，意思是比公館口後期發展出來的街市，稱為新店，位在新店段的淡水一信中正分社原舊時為一信總社，是著名的地標，也是此段的分道點。（於今阿婆鐵蛋隔壁）（目前一信中正分社已遷走）
往山坡走可通往著名的淡水紅樓，往河邊走，則走向淡水、八里對渡的渡船頭。斜對面則有淡水鎮公所在2004年「展藝飛揚──2004年淡水藝術節」邀請淡水在地藝術家所創作製成的15公尺燒陶藝術牆（今中正路號230號旁牆面）。

龍目井
中正路自三民街口起後段靠山的一側，舊屬龍目井，因馬博士在此醫療、傳教而留下偕醫館、淡水禮拜堂的洋樓古蹟，為紀念他的奉獻而特別命名此街道為為馬偕街，路口三角公園所立的馬偕雕像，是最引人注目的地標。

烽火段
中正後後段自三民街口一直延伸到砲台埔下的一段，舊稱烽火段，這是十九世紀中葉淡水開港後大力發展的地區，濱河地區本是洋商買辦租借建造的商行、倉庫，日本統治後，則變為郡役所、郵局、電信局……等行政辦公的場地。臨河地帶有數棵大榕樹，形成榕堤景觀，是淡水河邊約會談情最浪漫的地點。
烽火段尾端的淡水舊漁港，本是淡水第一漁港，因漁業沒落而蕭條一段時間。但整個烽火段河岸自然恬靜的氛圍，吸引許多咖啡簡餐的業者進駐，近年來漁會撥款整修舊有的漁具倉庫，舊漁港一帶是淡水河岸欣賞夕陽、聽潮、看山最好的地段，已成為地標性的著名遊憩景點。